Leonardo Rigutini ha conseguito la laurea in Ingegneria Informatica e il dottorato di ricerca in Ingegneria dell'Informazione all'Università di Siena. Ha lavorato come ricercatore presso il Dipartimento di Ingegneria dell'Informazione di Siena partecipando guidando numerosi progetti di ricerca finanziati. È stato professore a contratto nei corsi di "Computer Networks", "Linguaggi di programmazione", "Programmazione Java avanzata", "Linguaggi di programmazione", "Fondamenti di programmazione" e "Sistemi di supporto alle Decisioni". Rigutini è tra i fondatori di QuestIT srl, una azienda spin-off del Dipartimento di Ingegneria dell'Informazione dell'Università di Siena, che fa parte del gruppo The Digital Box, in cui attualmente egli ricopre l'incarico di Direttore della Ricerca e dell'Innovazione. Rigutini è l'ideatore della piattaforma proprietaria per l'analisi semantica e l'elaborazione del linguaggio naturale basata su tecniche di Inteligenza Artificiale (NLPP), del prodotto per il Web Monitoring e la Brand Reputation Analysis e del sistema di Conversational Agent commercializzati da The Digital Box dei quali ha diretto la progettazione e la realizzazione.